Por lo visto a varias personas le ha pasado esto ya y hoy he contestado a una en un blog, así que este Post se basa en mi respuesta a un comentario.

¿Porqué cuando borras un mensaje de Mail.app e el Mac no se borra del Servidor de Hotmail?

El mensaje sigue en hotmail porque quieres, es decir, por desconocimiento, lo explico:
Tu cuenta de Hotmail será del tipo pop o pop3 y estas cuentas no son auto-sincronizables, sino todo lo contrario, manuales al 100%.

Las cuentas tipo IMAP hacen posible que el correo esté sincronizado al 100% entre tu Mac y el servidor, en este caso hotmail, aunque desconozco si las cuentas de hotmail pueden llegar a ser IMAP.

Aclarado esto, vamos a solucionarlo:
Ve a Preferencias de Mail.app, clica en Cuentas, selecciona la cuenta que desees, clica en la pestaña de la derecha llamada Avanzado, la tercera casilla se llama “Eliminar mensajes del servidor después de recibirlo:” y tienes un listador para seleccionar una: Si le dices “Al sacarlo del buzón de entrada” en el momento en que lo descargues en el Mac se borrará del Servidor. OJO porque se borrarán todos sin excepción de ninguno, todos los que se descarguen serán eliminados del servidor.

Esto tiene una ventaja, el servidor siempre está vacío y listo para recibir cualquier mail por grande que sea (hasta el tope que tengas contratado).

Seguramente no es lo que quieres, querrás mejor lo que hacen las cuentas IMAP, que puedes borrar el que deseas únicamente de tu Mac y del servidor a la vez. Para ello, mírate el configurador de Hotmail a ver si lo puedes convertir en IMAP.

Otra opción es que te hagas una cuenta en Gmail que sí son IMAP y la uses como principal, y la cuenta de Hotmail la dirijas a la de Gmail.

Saludos.